Detail předmětu

Vybrané kapitoly z organické chemie

FCH-BC_VODAk. rok: 2019/2020

Halogenderiváty, nukleofilní substituce na nasyceném uhlíkovém atomu, aromatické nukleofilní substituční reakce, eliminační reakce. Alkoholy, fenoly, polyhydroxysloučeniny. Oxidace alkoholů a fenolů. Ethery, peroxidy, epoxidy, crown-ethery. Thioly, sulfidy, sulfonové kyseliny a jejich deriváty. Estery minerálních kyselin. Aminy, diazotace, arendiazoniové soli -využití, aminoxidy. Diazosloučeniny, karbeny.Azidy. Nitrosloučeniny. Organokovové sloučeniny. Aldehydy a ketony, nukleofilní adice na C=O skupinu, aldolizační reakce aldehydů a ketonů. Karboxylové kyseliny, esterifikace, acylhalogenidy, anhydridy, estery, amidy. Halogen a aminokyseliny, peptidy, deriváty kyseliny uhličité.

Výsledky učení předmětu

Absolvováním daného pedmětu student získá ucelené znalosti obohacené o vybrané kapitoly Organické chemie. Detaině se obeznámí s tvorbou vazby C-C, selektivní reaktivitou aromatických a heteoraomatických sloučenin a zjíská komplexní znalosti o chránění funkčních skupi. Uvedené znalosti umožňují celé spektrum aplikací jak v akademické, tak průmyslové sféře.

Prerekvizity

Organická chemie

Doporučená nebo povinná literatura

Organic chemistry, Solomons, T.W. Graham, Wiley 1980 a další vyd. (CS)
Organic Chemistry, Jonathan Clayden, Oxford, 2012 (CS)

Plánované vzdělávací činnosti a výukové metody

Výuka předmětu je realizována formou: Přednáška - 2 vyučovací hodiny týdně. Vyučujícím a studentům je k dispozici e-learningový systém LMS Moodle.

Způsob a kritéria hodnocení

Klasifikovaný zápočet na základě úspěšného zvládnutí zápočtového písemného testu. Stupnice: A: 100 - 81 bodů; B: 80-71 bodů; C: 70 - 61 bodů; D: 60-59 bodů; E: 50-41 bodů; F: 40 a méně bodů

Jazyk výuky

čeština

Osnovy výuky

1 týden: Práce s chemickou literaturou: úvod do studia chemické literatury, primární, sekundární a jiné zdroje. Práce s patentovou literaturou. Databázové zdroje

2 týden: Alkeny, Cis- a Trans-adice, přehled adičních reakcí, Alkyny, reaktivita alkynů, AE, AN a AR adiční reakce

3. týden: Aromatické uhlovodíky, Jednotlivé typy SEAr, Aromatická nukleofilní substituce SNAr, Využití rozkladu diazoniových solí pro přípravu jiných derivátů

4. týden: Halogenderiváty, SN1, SN2 (kinetika a stereochemie). Eliminace halogenu na Csp3 – mechanismus E1, E2, E1cB - regiospecifita (Zajcevovo pravidlo), sterospecifita

5. týden: Hydroxysloučeniny-alkoholy a fenoly. Reaktivita hydroxylové skupiny, kyselost a vliv uhlíkatého zbytku na míru kyselosti
Ethery, Typické chemické vlastnosti, štěpení vazby C-O, tvorba peroxidických sloučenin

6. týden: Aminosloučeniny, vlastnosti – bazicita, nukleofilita, Sandmeyer, Enaminy, příprava a reaktivita

7. týden: Metody tvorby C-C vazby
Reakce organokovových sloučenin, Organolithne činidla – příprava a stabilita, bazicita,Využití organokovů v organické syntéze, Chemie sloučenin hořčíku a lithia, Grignardove činidla – příprava a vlastnosti, reakce s karbonylovými deriváty, selektivita Grignardových reakcí

8. týden: Metody tvorby C-C vazby: „cross-coupling“ reakce
Reakce s využitím sloučenin paladia – Suzukiho reakce, Stilleho reakce, Sonogashirova reakce, Kumadova reakce, Heckova reakce

9-10. týden: Metody tvorby C-C vazby
Aldolizace karbonylových sloučenin, aldolizace a α-substituce, konjugované adice

11. týden: Karboxylové kyseliny, funkční deriváty karboxylových kyselin, estery, kyselá bazická hydrolýza, reesterifikace, přípravy amidů z esterů. Halogenidy – příprava a reaktivita, Hoffmanovo odbourání amidů

12. týden: Základní principy identifikace chemických struktur

Cíl

Cílem je navázat na základní znalosti z pedmětů Organická chemie I a II a detailněji se zaměřit na vybrané kapitoly. V návaznosti na již zjískané vedomosti z předešlích kapitol Organické chemie se bude problematika tohoto předmětu soustředit na prohlubování vedomostí a znolostí studentů souvisejících s tvorbou vazby C-C, chráněním funkčných skupin, selektivní reaktivitou aromatických a heteroaromatických sloučenin.

Vymezení kontrolované výuky a způsob jejího provádění a formy nahrazování zameškané výuky

Účast na přednáškách není povinná, ale vzhledem ke specifickému charakteru předmětu se doporučuje.

Zařazení předmětu ve studijních plánech

  • Program BKCP_CHTOŽP bakalářský, 3. ročník, zimní semestr, 3 kredity, povinně volitelný
  • Program BPCP_CHTOZP bakalářský, 3. ročník, zimní semestr, 3 kredity, povinně volitelný

Typ (způsob) výuky

 

Přednáška

26 hod., nepovinná

Vyučující / Lektor