Detail předmětu

Vybrané kapitoly organické chemie

FCH-MC_VOCHAk. rok: 2022/2023

Halogenderiváty, nukleofilní substituce na nasyceném uhlíkovém atomu, aromatické nukleofilní substituční reakce, eliminační reakce. Alkoholy, fenoly, polyhydroxysloučeniny. Oxidace alkoholů a fenolů. Ethery, peroxidy, epoxidy, crown-ethery. Thioly, sulfidy, sulfonové kyseliny a jejich deriváty. Estery minerálních kyselin. Aminy, diazotace, arendiazoniové soli -využití, aminoxidy. Diazosloučeniny, karbeny.Azidy. Nitrosloučeniny. Organokovové sloučeniny. Aldehydy a ketony, nukleofilní adice na C=O skupinu, aldolizační reakce aldehydů a ketonů. Karboxylové kyseliny, esterifikace, acylhalogenidy, anhydridy, estery, amidy. Halogen a aminokyseliny, peptidy, deriváty kyseliny uhličité.

Jazyk výuky

čeština

Počet kreditů

4

Garant předmětu

prof. Ing. Jozef Krajčovič, Ph.D.

Zajišťuje ústav

Ústav chemie a technologie ochrany životního prostředí (ÚCHTOŽP)

Výsledky učení předmětu

Cílem předmětu je detailní studium vybraných fragmentů organické chemie a organické syntézy. V rámci přednášek bude podrobně probírána chemie funkčních skupin a jejích transformace, jako i metody chránění funkčních skupin. Studenti budou rovněž seznámeni s moderními metodami tvorby C-C vazby. Předmět bude dále zaměřen na jednoduché i vícestupňové syntézy, selektivní reaktivitou aromatických a heteroaromatických. Struktura předmětu je koncipována tak, aby po absolvování této disciplíny byli studenti dobře připraveni pro studium dalších předmětů, které bezprostředně teoreticky i prakticky navazují na tento studijní předmět.

Prerekvizity

Organická chemie

Plánované vzdělávací činnosti a výukové metody

Výuka předmětu je realizována formou: Přednáška - 2 vyučovací hodiny týdně, Cvičení - 2 vyučovací hodiny týdně. Vyučujícím a studentům je k dispozici e-learningový systém LMS Moodle.

Způsob a kritéria hodnocení

Zápočet: bude udělen na základě aktívní účasti studenta v průběhu semestru na výuce.
Zkouška: zkouška se skládá ústní části. Student musí prokázat že se orientuje v problematice odpovídající rozsahu kurzu.
Hodnocení odpovídá systému ECTS.

Osnovy výuky

Předmět umožňuje studentům získat přehled o struktuře organických látek a umožňuje porozumět detailům mechanismů chemických transformací organických sloučenin.

1. týden: Práce s chemickou literaturou: úvod do studia chemické literatury, primární, sekundární a jiné zdroje. Práce s patentovou literaturou. Databázové zdroje.
2. týden: Alkeny, Cis- a Trans-adice, přehled adičních reakcí, Alkyny, reaktivita alkynů, AE, AN a AR adiční reakce.
3. týden: Aromatické uhlovodíky, Jednotlivé typy SEAr, Aromatická nukleofilní substituce SNAr, Využití rozkladu diazoniových solí pro přípravu jiných derivátů.
4. týden: Halogenderiváty, SN1, SN2 (kinetika a stereochemie). Eliminace halogenu na Csp3 – mechanismus E1, E2, E1cB - regiospecifita (Zajcevovo pravidlo), sterospecifita.
5. týden: Hydroxysloučeniny-alkoholy a fenoly. Reaktivita hydroxylové skupiny, kyselost a vliv uhlíkatého zbytku na míru kyselosti. Ethery, Typické chemické vlastnosti, štěpení vazby C-O, tvorba peroxidických sloučenin.
6. týden: Aminosloučeniny, vlastnosti – bazicita, nukleofilita, Sandmeyer, Enaminy, příprava a reaktivita.
7. týden: Metody tvorby C-C vazby. Reakce organokovových sloučenin, Organolithne činidla – příprava a stabilita, bazicita,Využití organokovů v organické syntéze, Chemie sloučenin hořčíku a lithia, Grignardove činidla – příprava a vlastnosti, reakce s karbonylovými deriváty, selektivita Grignardových reakcí.
8. týden: Metody tvorby C-C vazby: „cross-coupling“ reakce. Reakce s využitím sloučenin paladia – Suzukiho reakce, Stilleho reakce, Sonogashirova reakce, Kumadova reakce, Heckova reakce.
9.–10. týden: Metody tvorby C-C vazby. Aldolizace karbonylových sloučenin, aldolizace a α-substituce, konjugované adice
11. týden: Karboxylové kyseliny, funkční deriváty karboxylových kyselin, estery, kyselá bazická hydrolýza, reesterifikace, přípravy amidů z esterů. Halogenidy – příprava a reaktivita, Hoffmanovo odbourání amidů.
12.–13. týden: Základní principy identifikace chemických struktur.

Učební cíle

Cílem je navázat na základní znalosti z pedmětů Organická chemie I a II a detailněji se zaměřit na vybrané kapitoly. V návaznosti na již zjískané vedomosti z předešlích kapitol Organické chemie se bude problematika tohoto předmětu soustředit na prohlubování vedomostí a znolostí studentů souvisejících s tvorbou vazby C-C, chráněním funkčných skupin, selektivní reaktivitou aromatických a heteroaromatických sloučenin.

Vymezení kontrolované výuky a způsob jejího provádění a formy nahrazování zameškané výuky

Účast na přednáškách není povinná, ale vzhledem ke specifickému charakteru předmětu se doporučuje.

Základní literatura

Organic chemistry, Solomons, T.W. Graham, Wiley 1980 a další vyd. (EN)
Organic Chemistry, Jonathan Clayden, Oxford, 2012 (EN)
Organická chemie, John McMurry, VUTIUM, 2015 (CS)

eLearning

eLearning: aktuální otevřený kurz

Zařazení předmětu ve studijních plánech

  • Program NKCP_ECHT magisterský navazující, 1. ročník, zimní semestr, povinně volitelný
  • Program NPCP_ECHT magisterský navazující, 1. ročník, zimní semestr, povinně volitelný
  • Program NKCP_CHTM magisterský navazující, 1. ročník, zimní semestr, volitelný
  • Program NPCP_CHTM magisterský navazující, 1. ročník, zimní semestr, volitelný

  • Program NPCP_CHMA magisterský navazující

    specializace CHBL , 1. ročník, zimní semestr, povinný
    specializace BF , 1. ročník, zimní semestr, povinný

  • Program NKCP_CHPL magisterský navazující, 1. ročník, zimní semestr, povinný
  • Program NPCP_CHPL magisterský navazující, 1. ročník, zimní semestr, povinný
  • Program NPCP_PCHBT magisterský navazující, 1. ročník, zimní semestr, povinně volitelný
  • Program NKCP_CHTM magisterský navazující, 2. ročník, zimní semestr, volitelný
  • Program NPCP_CHTM magisterský navazující, 2. ročník, zimní semestr, volitelný

Typ (způsob) výuky

 

Přednáška

26 hod., nepovinná

Vyučující / Lektor

Ing. Martin Cigánek, Ph.D.
prof. Ing. Jozef Krajčovič, Ph.D.
Mgr. Jan Richtár, Ph.D.

Konzultace v kombinovaném studiu

52 hod., nepovinná

Vyučující / Lektor

prof. Ing. Jozef Krajčovič, Ph.D.

Cvičení

26 hod., povinná

Vyučující / Lektor

prof. Ing. Jozef Krajčovič, Ph.D.

eLearning

eLearning: aktuální otevřený kurz